Όταν η Κέητ έγινε Δούκισσα, προσπάθησε με κάθε τρόπο να βοηθήσει τη αδερφή της να φτιαχτεί επαγγελματικά, κυρίως χρηματοδοτώντας τις ιδέες της. Η καριέρα της Πίππα Μίντλετον όμως είναι ανύπαρκτη, αν και έκανε πολλές και διάφορες προσπάθειες – από διοργανώτρια εκδηλώσεων και πάρτι μέχρι ρεπόρτερ και συγγραφέας.
Αντιθέτως, τον τελευταίο τουλάχιστον χρόνο, η Πίππα κάνει τη μεγάλη ζωή δίπλα στον τον ζάμπλουτο James Matthews , με ταξίδια και φυσικά πανάκριβα δώρα.
Έτσι λοιπόν, η Δούκισσα φαίνεται πως έθεσε βέτο στην μικρότερη αδερφή της "ή αφοσιώνεσαι στην καριέρα σου και πετυχαίνεις σε κάποιον τομέα, ή παντρεύεσαι τον Matthews, γίνεσαι σύζυγος και μητέρα και ασχολείσαι με φιλανθρωπίες".
Ο υποψήφιος σύζυγος δεν είναι γαλαζοαίματος αλλά αρκετά πλούσιο για να γίνει κουνιάδος της βασιλικής οικογένειας. Η Πίππα από την άλλη φαίνεται ότι απολαμβάνει το lifestyle της πλούσιας συζύγου. Οπότε, όπως γράφουν τα βρετανικά ταμπλόιντ, είναι θέμα χρόνου να ανακοινωθεί η ημερομηνία αρραβώνων.
